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Síntesis Orgánica: Preparación de Jabón y Aspirina

Síntesis Orgánica 90 EXPERIMENTACIÓN EN QUÍMICA EUITIG INGENIERO TÉCNICO EN QUÍMICA INDUSTRIAL PRÁCTICA Nº 10 Apellidos y Nombre: Grupo: . Apellidos y Nombre: Pareja:

Enviado* el 31/12/2010 19:59
Síntesis Orgánica 90 EXPERIMENTACIÓN EN QUÍMICA EUITIG INGENIERO TÉCNICO EN QUÍMICA INDUSTRIAL PRÁCTICA Nº 10 Apellidos y Nombre: Grupo:          . Apellidos y Nombre: Pareja:          . Síntesis Orgánica: Preparación de Jabón y Aspirina OBJETIVOS: Realizar síntesis orgánicas sencillas. Reconocer la importancia de las condiciones de reacción y procesos de separación. Interpretar los hechos experimentales a la luz de los mecanismos de reacción. MATERIAL REACTIVOS 2 vasos de precipitados de 250 mL Na O H (lentejas) 1 vaso de precipitados de 600 mL grasa animal 1 probeta de 100 mL etanol (l) 1 filtro büchner y 1 matraz kitasato Na Cl (s) 1 vidrio de reloj Cuentagotas y varilla ácido salicílico (s) Papel de filtro H 2 S O 4 (conc.) 1 cristalizador anhídrido acético (l) 1 gradilla con 2 tubos de ensayo. Fe Cl 3 (aq) 1 cápsula de evaporación PREPARACIÓN DE JABONES El reactivo de partida: Las grasas Las propiedades de las grasas son bien conocidas por todos: productos naturales grasientos , suaves, con puntos de fusión bajos e insolubles en agua. Las grasas animales son abundantes en la mantequilla, quesos, leche y en algunas carnes. Pero también son muy comunes las grasas vegetales que se presentan en forma de líquidos. Químicamente, la mayoría de las grasas son triglicéridos que a su vez se encuadran en la categoría de lípidos . Formalmente, un triglicérido es el éster de tres ácidos grasos y una molécula de glicerol (o glicerina ). Las moléculas de ácidos grasos poseen siempre una cadena impar de átomos de carbono (de 11 a 23) y un grupo ácido carboxílico C OO H en un extremo de la cadena. Un ejemplo típico es el ácido esteárico, que es muy común en las grasas animales:
Experimentación en Química 91 C OO H ácidoesteárico CH 3 (CH 2 ) 16 C OO H Otros ejemplos: el ácido oléico, CH 3 (CH 2 ) 16 -CH=CH-(CH 2 ) 7 -C OO H; el ácido linoléico, CH 3 ? (CH 2 ) 4 -CH=CH-CH 2 -CH=CH-(CH 2 ) 7 -C OO H; etc. ¿Sabrías decir si el ácido esteárico es un ácido graso saturado o insaturado ? Dibuja la fórmula estructural del ácido linoléico: El glicerol puro (1,2,3-propanotriol) es un líquido viscoso que se utiliza como aditivo en jabones y cremas de manos. Este compuesto contiene tres grupos alcohol, cada uno de los cuáles puede reaccionar con un ácido graso para formar un triéster o triglicérido: H C H O H CH H O C H O H H + H C O H CH O C O H H C C C O O CH 3 (CH 2 ) 16 CH 3 (CH 2 ) 16 O CH 3 (CH 2 ) 16 + 3 H 2 O 3 ácidos grasos glicerol triglicérido 3 agua CH 3 (CH 2 ) 16 C OO H CH 3 (CH 2 ) 16 C OO H CH 3 (CH 2 ) 16 C OO H En realidad, más del 95 % de los ácidos grasos en nuestro cuerpo reaccionan de este modo para formar las grasas o triglicéridos (que realmente son mezcla de ácidos grasos). ¿Qué clase de reacción orgánica conduce a la formación de los triglicéridos? Hidrólisis Alcalina de los triglicéridos: Jabones El descubrimiento de lo que en la actualidad llamamos jabón es fruto de un proceso secular, a partir de experiencias con sustancias grasas. En esencia, el proceso de fabricación del jabón llamado saponificación, consiste en hervir las grasas en una disolución alcalina. Una receta tradicional parte de grasas animales saturadas que contienen de 12 a 18 átomos de carbono ( manteca de cerdo ). La longitud de la cadena y el número de dobles enlaces determinan las propiedades del jabón. Por otro lado, la disolución alcalina se obtenía originalmente a partir de ceniza o mediante la evaporación de aguas alcalinas naturales, pero hoy en día se usa Na O H . Para separar el jabón, se añade sal común y el jabón precipita. Se lava para limpiarlo de restos de Na O H y se funde, dándole la forma que convenga. Por supuesto, existen muchos tipos de jabones que son fruto de diferentes condiciones de reacción. Así, los jabones blandos como las cremas de afeitar sustituyen el Na O H por K O H . Los jabones de tocador retienen un elevado porcentaje de glicerol formado en la hidrólisis para aumentar la suavidad y añaden diversos perfumes.
Síntesis Orgánica 92 Mecanismo de la reacción El mecanismo de la hidrólisis alcalina de un éster pasa inicialmente por el ataque nucleofílico de un ion hidróxido al carbono carbonílico. Este ataque da lugar a la formación de un intermedio tetraédrico que se disocia en ácido e ion alcóxido . Por supuesto, el ion alcóxido es una base mucho más fuerte que un ion acetato y captura un protón del grupo ácido. Así, el producto final, el jabón, consiste simplemente en la sal sódica de un ácido graso . CH 2 CH 3 O CH 3 C O ? CH 2 CH 3 O CH 3 C O OH O CH 3 C O H CH 2 CH 3 O ? ? O CH 3 C O ? CH 2 CH 3 O H intermedio tetraédrico ataque nucleófilo al carbono carbonílico pérdida del ion alcóxido deprotonación del ácido O H + En qué se diferencia este mecanismo de reacción del mecanismo S N 2 de sustitución nucleofílica. En la hidrólisis alcalina de un éster normalmente hay que calentar. ¿Por qué? ¿Cómo transcurriría la hidrólisis de un éster en medio ácido? ¿Sería útil la hidrólisis en medio ácido para formar jabones? Se dice que la hidrólisis alcalina es un proceso irreversible . ¿Por qué?
Experimentación en Química 93 Formación de Micelas: Acción Detergente El jabón no es más que la sal sódica (o potásica) de un ácido graso como, por ejemplo, el estereato sódico CH 3 (CH 2 ) 16 C OO ? Na+ . Las moléculas de jabón poseen un catión sodio y una larga cadena de hidrocarburo con un grupo negativo carboxilato. En disolución acuosa, el jabón está perfectamente disociado: CH 3 (CH 2 ) 16 C OO Na (s) CH 3 (CH 2 ) 16 C OO? (aq)  + Na+ (aq) H 2 O jabón cabeza polar cola de hidrocarburo hidrófoba La capacidad limpiadora de un jabón es una consecuencia de la estructura de sus iones negativos en disolución acuosa. Su larga cola no polar (hidrófoba) disuelve perfectamente otras sustancias no polares como las mismas grasas. Precisamente, cuando la ropa u otra superficie están sucias, las partículas de suciedad se hallan envueltas en una capa de grasa no polar que las moléculas polares de agua son incapaces de disolver. Así, las cadenas no polares de un número suficiente de moléculas de jabón disuelven la suciedad y la despegan de la superficie. Se forman entonces las micelas , estructuras cuasi -esféricas en las que las cabezas polares (grupos C OO? ) de las moléculas de jabón interacción favorablemente con las moléculas de agua mientras en su interior se encuentran las colas no polares. Una desventaja de los jabones es su escasa eficacia en aguas duras (con un elevado contenido en sales de magnesio, calcio y hierro). Cuando se usa jabón en aguas duras se forman las sales de los ácidos grasos con dichos cationes como, por ejemplo, (CH 3 (CH 2 ) 16 C OO ) 2 Ca Sin embargo, estas sales de calcio o magnesio son insolubles y precipitan formando grumos. 2 CH 3 (CH 2 ) 16 C OO? (aq)  + Ca2+ (aq) H 2 O dura precipitación (CH 3 (CH 2 ) 16 C OO ) 2 Ca (s) Para superar este inconveniente se añaden al jabón sustancias que ablandan el agua eliminando dichos cationes. Algunas de estas sustancias son Na 2 C O 3 (carbonato sódico), Na 3 P O 4 (fosfato sódico), Na 2 B 4 O 7 ( borax ), Na 6 P 6 O 18 ( Calgón ), zeolitas M [( Al O 2 )- ( Si O 2 ) x ]w·H 2 O , etc. Discute con tus profesores el modo de acción de algunas sustancias que ablandan el agua. ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? H O H H O H H O H H O H H O H H O H H O H H O H H O H O H H O H H O H H O H H suciedad
Síntesis Orgánica 94 Síntesis del Jabón: Procedimiento Experimental Sigue estos pasos para preparar un jabón de buena calidad: 1) Pesa 10 g de la manteca de cerdo en un vaso de precipitados de 250 mL. Anota el peso exacto. 2) Pesa 10 g de lentejas de Na O H en un vidrio de reloj. Anota el peso exacto. 3) Añade al vaso de precipitados 20 mL de etanol y 20 mL de agua (medidos en dos probetas distintas). Añade también los 10 g de NaOH. 4) En un vaso de precipitados aparte, prepara otros 40 mL de una mezcla al 50 % de etanol y agua. 5)  La mezcla de reacción se calienta en la placa calefactora manteniendo una agitación constante durante 20-25 min. Selecciona una calefacción del 75 % y una velocidad de giro moderada ( ? 300 r.p.m.). Mientras dura la calefacción, y para evitar la aparición de espuma, vete añadiendo poco a poco la mezcla de agua/etanol. 6) En un vaso de precipitados de 600 mL, prepara una disolución con 30 g de Na Cl en 100 mL de agua destilada. 7) Una vez terminado el periodo de calentamiento, vierte rápidamente la grasa saponificada sobre la disolución fría de Na Cl (aq) . Agita durante un minuto y deja enfriar. 8) El jabón solidificado se recoge como un sólido sobrenadante y se filtra a vacío con un Büchner y un kitasato . Lava el precipitado con varias porciones de agua destilada. 9) El jabón, todavía húmedo, se deposita en una cápsula de evaporación y se deja secar en la estufa durante el resto de la sesión de prácticas. LA TECNICA DE FILTRADO A VACÍO ESTÁ EXPLICADA EN EL GUIÓN DE SINTESIS INORGÁNICA. CONSULTA A TUS PROFESORES. Responde cuidadosamente a las siguientes cuestiones: • Escribe una ecuación química que represente el proceso de saponificación de una grasa. Supón que la grasa es un triglicérido de ácido esteárico. Suponiendo de nuevo que la grasa que has utilizado es un triglicérido de ácido esteárico, ¿cuál es el reactivo limitante en la mezcla de reacción? DATOS: El peso molecular del triglicérido es 891 g/mol y el del NaOH 40.00 g/mol ¿Por qué crees que es conveniente añadir etanol como disolvente?
Experimentación en Química

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