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Ácido ursólico

... Vaccinum myrtillus L. Vacciniáceas 3/26/1 Materias primas y activos cosméticos Recibido en septiembre de 2004 Tabla 1. Ejemplos de plantas medicinales que lo contienen ácido ursólico

Enviado* el 01/01/2011 20:47
VOL 23  NÚM 10 NOVIEMBRE 2004 OFFARM 153 Farmacia práctica E l ácido ursólico es un compuesto triterpénico pentacíclico que está presente en numerosas especies vegetales, generalmente junto a su isómero, el ácido oleanólico (fig. 1). Obtención El ácido ursólico y sus derivados están presentes en nu- merosas especies botánicas1, fundamentalmente de la familia      de las labiadas (véanse en la tabla 1 algunos ejem- plos de plantas medicinales que lo contienen). También se ha aislado a partir de la cera protectora de diferentes frutas, tales como manzanas, peras, arándanos y ciruelas, así como de algas marinas. En cosmética se emplea el principio activo obtenido por síntesis química. Acciones Inhibición del avance de tumores en la piel Se ha comprobado que el ácido ursólico y el ácido oleanólico aislados de Glechoma hederacea inhiben el crecimiento del tumor inducido por TPA (12-O-tetra- decanoylphorbol 13-acetate) sobre piel de ratón2. Por este motivo, ambos compuestos se recomiendan en Japón    para la prevención y para el tratamiento del cáncer de piel3,4. También se está estudiando su actividad sobre otros tipos de tumores5. Antiinflamatoria Es una acción habitual en los compuestos triterpénicos. El ácido ursólico inhibe las vías de la ciclooxigenasa, la 5- Ácido ursólico FORMACIÓN PERMANENTE EN DERMOFARMACIA H 3 C H 3 C CH 3 H 3 C HO COOH CH 3 22 20 19 17 H 12 11 8 5 3 1 H 3 C H 3 C CH 3 H 3 C HO COOH CH 3 H 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 Fórmula molecular C 30 H 48 ) 3 Peso molecular: 456,7 N. ° CAS: 77-52-1 INCI: ursolic acid Soluble en etanol Fig. 1. Ácido ursólico y ácido oleanólico. Nombre común Nombre botánico Familia Vincapervinca, hierba doncella Vinca minor L. Apocináceas Saúco Sambucus nigra L. Caprifoliáceas Lavanda Lavandula angustifolia Mill. Labiadas Menta Mentha piperita L. Labiadas Basílica Ocimum sanctum L. Labiadas Orégano Origanum vulgare L. Labiadas Romero Rosmarinus officinalis L. Labiadas Salvia Salvia officinalis L. Labiadas Tomillo Thymus vulgaris L. Labiadas Harpagofito Harpagophytum procumbens DC Pedaliáceas Espino Crataegus laevigata (Poir) DC Rosáceas Laurel cerezo Prunus laurocerasus L. Rosáceas Mirtilo Vaccinum myrtillus L. Vacciniáceas 3/26/1 Materias primas y activos cosméticos Recibido en septiembre de 2004 Tabla 1. Ejemplos de plantas medicinales que lo contienen ácido ursólico
154 OFFARM VOL 23  NÚM 10 NOVIEMBRE 2004 Base hidratante6 Es una base para productos de tratamiento facial. Se puede modificar fácilmente para añadir más principios activos, o alguno de los extractos vegetales ricos en ácido ursólico. A. Glycerin 26,70% Aqua 4,90% Triethanolamine 0,50% B. Acrylates/C10-30 alkyl acrylate crosspolymer (Carbopol ETD 2020) 0,30% Aqua 28,70% C. Dimethicone (and) trisiloxane (and) ceteth-10 (and) laureth-4 (Dow Corning 7-3110 Volatile Fluid HIP Emulsion) 38,80% Conservante cs D. Ursolic acid (Ursolic acid, Boehringer-Ingelheim) 0,10% Alcohol denat cs M.O.: Mezclar los ingredientes de A y de B por separado. Añadir B sobre A bajo agitación. Añadir C bajo agitación. Añadir D. Emulsión antiedad7 A. Ceteareth-6 (and) stearyl alcohol (Cremophor A 6, BASF) 2,00% Ceteareth-25 (Cremophor A 25, BASF) 2,00% Vitis vinifera (grape) seed oil 6,00% Glyceryl stearate SE 3,00% Cetearyl alcohol (Lanette O, Cognis) 2,00% Dimethicone (Abil 350, Degussa) 0,50% Ursolic acid (Ursolic acid, Boehringer Ingelheim) 0,05% B. Glycerin 2,00% Propylene glycol 3,00% Disodium EDTA 0,20% Panthenol 1,33% Imidazolidinyl urea (Germall 115) 0,30% Aqua 62,72% C. Carbomer (Carbopol 940) 0,30% Cetearyl octanoate (Luvitol EHO, BASF) 8,00% D. Triethanolamine 0,30% E. Parfum 0,10% Caprylic/capric triglyceride (and) sodium ascorbate (and) tocopherol (and) retinol (RetiSTAR, BASF) 1,00% Phenoxyethanol 0,20% F. Aqua 4,50% Aloe barbadensis 0,50% M.O.: Calentar A y B por separado hasta 80 ºC, aproximadamente.  Verter B sobre A y homogeneizar. En otro vaso, mezclar los componentes de C y verter en A + B. Enfriar hasta 40 ºC. Añadir E y F y homogeneizar. Envasar en tubos de aluminio (impermeables a oxígeno). • Viscosidad: 15.000 mPas aproximadamente (Brookfield RVD VII+) • pH: 6,0 aproximadamente Formulaciones orientativas con ácido ursólico Farmacia práctica FORMACIÓN PERMANENTE EN DERMOFARMACIA
VOL 23  NÚM 10 NOVIEMBRE 2004 M. TERESA ALCALDE yALFONSO DEL POZO UNIDAD DE TECNOLOGÍA FARMACÉUTICA . FACULTAD DE FARMACIA . UNIVERSIDAD DE BARCELONA . lipoxigenasa y la elastasa de los leucocitos humanos8,9. Por este motivo, el ácido ursólico se incluye en la formulación de cosméticos aftersun , calmantes, etc. Estimulación del crecimiento de cabello 10,11 Gracias a su efecto estimulante de la circulación sanguínea en el cuero cabelludo, así como a la activación         de los queratinocitos. Antimicrobiana El ácido betaursólico inhibe el crecimiento de al- gunas variedades de Staphilococcus . Así, numerosas plantas de la familia de las labiadas que contienen ácido ursólico poseen propiedades antibacterianas y antifúngicas. Por ejemplo, la concentración inhi- bitoria mínima (CIM) de Rosmarinus officinalis , La- vandula officinalis y Origanum majorana es de 500, 500 y 250 µg/ml, respectivamente.  El ácido ursólico   también inhibe el crecimiento de Microsporum lenosum y Candida albicans a 250 µg/ml1. Antienvejecimien to El ácido ursólico y sus derivados mejoran y refuerzan el colágeno cutáneo, lo que conlleva una mayor elasti- cidad de la piel y la mejora en el aspecto de las arrugas, a la vez que mejora el aspecto de las manchas. Se in- cluyen en cosméticos para pieles fotoenvejecidas,  a una concentración de uso que oscila entre 0,05 y 0,20%. ? Bibliografía 1. http://www.ursolicacid.com/botanical.htm 2. Tokuda H, Ohigashi H, Koshimizu K y Ito Y. Inhibitory effects of ursolic and oleanolic acid on skin tumor promotion by 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate. Cancer Letters 1986;33:279-85. 3. Muto Y, Ninomiya M y Fujiki H. Present status research on cancer chemoprevention in Japan. Japanese J of Clinical Oncology 1990;20:219-24. 4. Ishida M, Okubo T, Koshimizu K, Daito H, Tokuda H, Kin T, Yamamoto T y Yamazaki N. Topical preparations containing     ursolic acid and/or oleanolic acid for prevention of skin cancer. Chemical Abstract 1990;113:12173y. 5. Li J, Guo WJ y Yang QY. Effects of ursolic acid and oleanolic acid on human colon carcinoma cell line HCT15. World J Gastroenterol 2002;8(3):493-5. 6. Modificada a partir de Cosm & Toil 2003;118(7):70. 7. Modificada a partir de Cosm & Toil 2003;118(7):78. 8. Safayhi H, Rall B, Sailer E y Ammon H. Inhibition of boswe- llic acids of human leucocyte elastase. J of Pharmacology and Experimental Therapeutics 1997;281(10):460-3. 9. Najid A, Simon A, Cook J, Chable-Rabinovitch H, Delage C, Chulia A y Riguad M. Characterization of ursolic acid as a lipoxy- genase and cyclooxygenase inhibitor using macrophages, platelets and differentiated HL60 leukemic cells. FEBS 1992;299(3):213-7. 10. Okazaki T, Suetsugu M y Yoshida T. Hair tonics containing oleanolic derivatives. Chemical Abstracts 1987;107:P161369V. 11. Kikuko T, Shigemi S, Masahiro S y Tatsu M. Hair-raising cosmetic. Japanese Patent, nº 05286835, 1993.

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